Desde 1333 hasta 1336, Daigo II Tenno intentó restaurar la administración imperial. Sus ideas reaccionarias predestinaron su fracaso y Ashikaga Takauji se sublevó, instaló su propio candidato a emperador y expulsó a Daigo de Kyoto, que se refugió en Yoshino; sus seguidores se trasladaron a Yoshino, una región al sur de Nara, en Honshu, y establecieron una corte rival. En 1338, Takauji se convirtió en sogún y erigió su propio bakufu en Kyoto. El distrito Muromachi de Kyoto (que pasó a ser la sede del sogunado de Ashikaga), dio su nombre al período de su gobierno. La guerra civil entre Daigo y sus sucesores y los emperadores controlados por los Ashikaga continuó durante 56 años. Por fin, en 1392, un enviado Ashikaga persuadió al emperador verdadero en Yoshino para abdicar y renunciar a las insignias imperiales sagradas. Con sus candidatos reconocidos como emperadores de derecho, los sogunes Ashikaga fueron, en teoría, los dirigentes legítimos de todo Japón, aunque nunca pudieron ejercer el control absoluto sobre los poderosos daimio. El tercer sogún Ashikaga, Yoshimitsu, se distinguió por su enérgico gobierno y por patrocinar la obra Zeami de teatro no. En general, el período Muromachi fue uno de los más refinados temas artísticos y literarios. Esta época también vio el desarrollo del budismo como fuerza política; durante algunos siglos, los monasterios budistas habían sido tan ricos y poderosos que fueron grandes fuerzas en el país, cambiando la tendencia de los enfrentamientos medievales con sus ejércitos fuertes y sus monasterios fortificados.